【逆転の化学】有機化合物『異性体』とは?大学受験対応

逆転の化学『

大学入試まであとわずか、化学の知識を一緒に整理していきましょう。文系の筆者が理系科目を説明するので、初心者にもわかりやすく説明することができると思います。是非活用してください。中でも暗記が大変な有機化合物についてのざっくりとした内容を抑えていきましょう。

前回内容→『有機化合物とは?官能基を覚えよう!』

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異性体とは

有機化合物の中には、分子式が同じでも結合の種類によって性質が変わったり、結合の種類が同じでも異なる性質を示すものもあります。分子式が同じでも性質が異なる化合物を総称して異性体といいます。

まずは、次の2つの有機化合物C2H6Oを見てください。

異性体1

どちらも分子式はC2H6Oですが、官能基の違いがります。エタノールにはヒドロキシ基-OH、ジメチルエーテルにはエーテル結合-O-の違いがあります。そのため、エタノールは分子間で水素結合をつくり高い沸点(78℃)をもちますが、ジメチルエーテルは無極性分子で、分子間力が弱く、エタノールに比べて沸点(-25℃)が低くなります。

このように、分子式が同じでも、官能基などの違いにより、性質が大きく異なってきます。異性体は、分子式が同じで、構造が異なるものどうしで、次のように分類できます。

異性体の分類

異性体2

異性体の中でも構造式が異なるものを「構造異性体」と呼び、立体的な形が異なるものを「立体異性体」と呼びます。

構造異性体

構造異性体には次の3つのタイプがあります。

構造異性体①(炭素Cの骨格が異なるパターン)

炭素Cの骨格の違いによる異性体で、主鎖(最も長い炭素鎖)と側鎖(枝分かれした炭素鎖)の違いや、不飽和結合の種類や位置によってできる構造異性体です。

異性体3

構造異性体②(官能基の種類が異なるパターン)

同じ分子式でも異なる官能基を持つことがあります。ヒドロキシ基-OHやエーテル結合-O-のように官能基が異なるパターンです。

異性体1

構造異性体③(官能基の位置が異なるパターン)

炭素C骨格についている官能基の位置が異なるパターンです。例えば、プロパノールには次の構造異性体があります。どちらも分子式はC3H8O

異性体4

立体異性体

立体異性体は、大きく分けて2つに分類することができます。1つは「幾何異性体(シス‐トランス異性体)」、もう一つは「光学異性体(鏡像異性体)」です。

幾何異性体(シス‐トランス異性体)

幾何異性体とは、二重結合で結合するC原子への置換基の配置が異なる異性体です。C=CはC-Cと違い左右の炭素原子が自由に回転できないため、幾何異性体が生じます。置換基同士が隣接しているものものを「シス型」、隣接していないものを「トランス型」といいます。

シス‐トランス異性体

光学異性体(鏡像異性体)

X、Y、Z、W(4つとも異なる原子や原子団)が結合している炭素原子を「不斉炭素原子」といいます。不斉炭素原子をもつ分子には、鏡に映すものと鏡に映ったものの関係にある1組に立体異性体が存在します。この立体異性体は鏡像の関係にあるので、「鏡像異性体」と呼んだり、光に対する性質が異なるので「光学異性体」と呼んだりします。光に対する性質が異なったり、味やにおいが異なることもあります。

異性体6

次回は→異性体の探し方

【逆転の化学】シリーズ

第1回 官能基を覚えよう!

第2回 異性体とは?

第3回 異性体の探し方

第4回 構造式決定手順

第5回 アルカン、シクロアルカン

第6回 アルカンの性質と製法

第7回 アルケンとは?

第8回 アルケンの性質と製法

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