【逆転の化学】有機化合物『構造式決定手順』伝授!大学受験対応

逆転の化学『

大学入試まであとわずか、化学の知識を一緒に整理していきましょう。文系の筆者が理系科目を説明するので、初心者にもわかりやすく説明することができると思います。是非活用してください。中でも暗記が大変な有機化合物についてのざっくりとした内容を抑えていきましょう。

前回内容→有機化合物『異性体の見つけ方』

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有機化合物の構造式決定の手順

有機化合物の構造式を決定するには以下の手順が必要です。

  1. 試料の精製
  2. 定性分析【成分元素の検出】
  3. 定量分析【組成式の決定】
  4. 分子量測定【分子式の決定】
  5. 性質確認【示性式の決定】
  6. 機器分析【構造式の決定】

このとき、前回内容で説明した『異性体の見つけ方』も必要になってきます。有機化合物では次の4つの式が登場します。それぞれの式が何を意味しているのか確認してください。例として、酢酸のそれぞれの式をのせています。

組成式(実験式) 構成元素を簡単な整数比で表した式 CH2O
分子式 構成元素の組成と原子数を正確に表した式 C2H4O2
示性式 その性質を示す官能基を明示した式 CH3COOH
構造式 その物質に含まれる原子の結合状態を明示した式 酢酸

1.試料の精製

試料の精製とは、目的とする化合物が混合物になっている可能性があるので、混合物の分離方法である、蒸留や抽出、昇華、再結晶などを行うことです。

2.定性分析【成分元素の検出】

試料中にどんな元素が含まれているのかを調べる分析を、定性分析といいます。これを行うことで、化合物中にどんな元素が含まれているかわかります。

成分元素 操作 生成物 検出
C O2やCuOとともに加熱 CO2 石灰水が白濁する
H O2やCuOとともに加熱 H2O 冷やすと水滴が生じる
無水硫酸銅が白から青
N ソーダ石灰とともに加熱 NH3 ネスラ―試薬で黄褐色
濃塩酸で白煙が生じる
S Naとともに加熱 Na2S 酢酸鉛水溶液で黒色沈殿
Cl 焼いたCu線につけて燃焼 CuCl2 青緑色の炎色反応

3.定量分析【組成式の決定】

試料中にどの成分がどれだけ含まれているか調べる分析を、定量分析といいます。

出典:kagakumania.seesaa.net

出典:kagakumania.seesaa.net

石英管をあらかじめ加熱しておき、左から乾いたO2を少しづつ入れると、試料が燃焼してH2OとCO2が生じますが、一部不完全燃焼してCOが発生します。このCOを酸化させて完全にCO2にするために酸化銅CuOがあります。

生成したH2Oは塩化カルシウムCaCl2に吸収されます。CaCl2はH2O(水蒸気)を吸収する性質があるからです。生成したCO2はソーダ石灰(CaO+NaOH)に吸収されます。ソーダ石灰にはH2Oを吸収する性質もあります。

先に塩化カルシウム管をつなぐのは、ソーダ石灰を先にもってくると、CO2もH2Oも吸収してしまうからです。
塩化カルシウムとソーダ石灰の質量の増加から、CとHの質量を求めることができます。Oの質量は試料の質量からCとHの質量を差し引いて求めることになります。

4.分子量測定【分子式の決定】

分子式の各元素の数は、組成式の各元素の整数倍したものになっています。つまり、分子量も組成式量の整数倍になります。したがって、分子量が分かれば組成式を使って分子式を求めることができます。

5.6.【示性式、構造式の決定】

化学的性質から、異性体官能基の有無、何が結合しているのかを調べます。

以上で構造式が決定します。ここまで面倒ですが、しっかり覚えていきましょう!

【逆転の化学】シリーズ

第1回 官能基を覚えよう!

第2回 異性体とは?

第3回 異性体の探し方

第4回 構造式決定手順

第5回 アルカン、シクロアルカン

第6回 アルカンの性質と製法

第7回 アルケンとは?

第8回 アルケンの性質と製法

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