【高校化学】有機化合物アルケンのポイント

アルケンとは

炭素Cと水素Hだけでできている炭化水素で、二重結合C＝Cを1つもつ鎖状のものを『アルケン』といいます。アルカンから水素Hを2つ取り、二重結合を作ったものと考えればいいでしょう。なので、一般式はC_xH_2xとなります。

鎖状ですが、直鎖でも枝分かれしていても構いません。環構造は持ちません。例えばこんな構造です。

アルケンの名称は、国際名の場合、アルカンの語尾「ane」を「ene」に変えればよいです。慣用名の場合は、アルカンの語尾「ane」を「ylene」に変えます。

エタンC₂H₆　→　エテン（エチレン）C₂H₄

プロパンC₃H₈　→　プロペン（プロピレン）C₃H₆

ブタンC₄H₁₀　→　ブテンC₄H₈

アルケンのブテンC₄H₈には4つの異性体が存在します。CH₂=CH-CH₂-CH₃やCH₃-CH=CH-CH₃のように二重結合の位置が異なるパターンと直鎖と枝わかれのパターン、更には立体異性体のシス-トランス異性体（幾何異性体）が存在するからです。

C＝C結合の位置が異なるパターンの構造異性体です。炭素C骨格の端にあるパターンと真ん中にあるパターンの2通りが考えられます。

1-ブテンには、シス-トランス異性体（幾何異性体）は存在しませんが、2-ブテンにはシス-トランス異性体（幾何異性体）が存在します。

途中で枝があるパターンです。直鎖部分には3つの炭素Cが並ぶので、名称にはプロペンがつきます。

以上がアルケンについての内容です。エチレン（エテン）やプロピレン（プロテン）などは重要ですので、必ずマスターしてください。

エチレン（エテン）CH₂=CH₂は、実験室的にはアルコールの脱水で得られます。エタノールC₂H₅OHと濃硫酸H₂SO₄を混ぜ、160℃～170℃に加熱すると、分子内で水H₂Oが取れる脱水反応が起こります。

ただし、130℃～140℃で加熱すると、エタノールC₂H₅OHの2分子間の脱水反応（縮合）が起き、ジエチルエーテルC₂H₅OC₂H₅が生成します。

アルケンは炭素C骨格内に二重結合をもっています。1つはσ(シグマ)結合と言って強い結合ですが、もう1つのπ(パイ)結合は弱い結合です。そのため、他の粒子からのはたらきかけがあると、結合が開裂して反応が起こりやすいです。このとき起こるのが付加反応です。

アルケンのC＝C結合にはHClのような酸が付加することがあります。

臭素Br₂のようなハロゲンにも付加します。Br₂水中にエチレンを通すと、臭素が付加します。臭素水が赤褐色であるのに対して、生成物の1,2-ジブロモエタンは無色になります。

この反応は、Br₂の赤褐色の色が無色に変わるので、C=Cの検出に使うことができます。

アルケンは、水素H₂とも付加反応を起こします。付加反応後アルカンになります。この反応には触媒としてPtやNiが必要です。PtやNi触媒はH₂分子を原子状に分解し、付加反応を起こしやすくするはたらきがあります。

希塩酸H₂SO₄(触媒)中にアルケンを通すと、水による付加反応が起こります。

以上がアルケンの製法と性質になります。アルカンと比べると、二重結合があるために反応性が高いです。製法も付加反応も重要ですので、しっかり覚えてください。