【高校化学】有機化合物アルケンのポイント

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アルケンとは

炭素Cと水素Hだけでできている炭化水素で、二重結合C=Cを1つもつ鎖状のものを『アルケン』といいます。アルカンから水素Hを2つ取り、二重結合を作ったものと考えればいいでしょう。なので、一般式はCxH2xとなります。

アルケン

鎖状ですが、直鎖でも枝分かれしていても構いません。環構造は持ちません。例えばこんな構造です。

アルケン1

アルケンの名称と構造式

アルケンの名称は、国際名の場合、アルカンの語尾「ane」を「ene」に変えればよいです。慣用名の場合は、アルカンの語尾「ane」を「ylene」に変えます。

エタンC2H6 → エテン(エチレン)C2H4

アルケン1

プロパンC3H8 → プロペン(プロピレン)C3H6

アルケン2

ブタンC4H10 → ブテンC4H8

アルケンのブテンC4H8には4つの異性体が存在します。CH2=CH-CH2-CH3やCH3-CH=CH-CH3のように二重結合の位置が異なるパターンと直鎖と枝わかれのパターン、更には立体異性体のシス-トランス異性体(幾何異性体)が存在するからです。

1-ブテン、2-ブテン

C=C結合の位置が異なるパターンの構造異性体です。炭素C骨格の端にあるパターンと真ん中にあるパターンの2通りが考えられます。

アルケン3

2-ブテンのシス型とトランス型

1-ブテンには、シス-トランス異性体(幾何異性体)は存在しませんが、2-ブテンにはシス-トランス異性体(幾何異性体)が存在します。

アルケン4

2-メチルプロペン

途中で枝があるパターンです。直鎖部分には3つの炭素Cが並ぶので、名称にはプロペンがつきます。

アルケン5

以上がアルケンについての内容です。エチレン(エテン)やプロピレン(プロテン)などは重要ですので、必ずマスターしてください。

アルケンの製法『エチレンCH2=CH2』の製法

エチレン(エテン)CH2=CH2は、実験室的にはアルコールの脱水で得られます。エタノールC2H5OHと濃硫酸H2SO4を混ぜ、160℃~170℃に加熱すると、分子内で水H2Oが取れる脱水反応が起こります。

アルケン6

ただし、130℃~140℃で加熱すると、エタノールC2H5OHの2分子間の脱水反応(縮合)が起き、ジエチルエーテルC2H5OC2H5が生成します。

アルケン7

アルケンの化学的性質

アルケンは炭素C骨格内に二重結合をもっています。1つはσ(シグマ)結合と言って強い結合ですが、もう1つのπ(パイ)結合は弱い結合です。そのため、他の粒子からのはたらきかけがあると、結合が開裂して反応が起こりやすいです。このとき起こるのが付加反応です。

アルケン8

酸の付加

アルケンのC=C結合にはHClのような酸が付加することがあります。

アルケン9

ハロゲンの付加

臭素Br2のようなハロゲンにも付加します。Br2水中にエチレンを通すと、臭素が付加します。臭素水が赤褐色であるのに対して、生成物の1,2-ジブロモエタンは無色になります。

アルケン10

この反応は、Br2の赤褐色の色が無色に変わるので、C=Cの検出に使うことができます。

水素H2の付加

アルケンは、水素H2とも付加反応を起こします。付加反応後アルカンになります。この反応には触媒としてPtやNiが必要です。PtやNi触媒はH2分子を原子状に分解し、付加反応を起こしやすくするはたらきがあります。

アルケン11

水の付加

希塩酸H2SO4(触媒)中にアルケンを通すと、水による付加反応が起こります。

アルケン12

以上がアルケンの製法と性質になります。アルカンと比べると、二重結合があるために反応性が高いです。製法も付加反応も重要ですので、しっかり覚えてください。

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