【逆転の化学】有機化合物『アルキンの性質と製法』大学受験対応

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逆転の化学『有機化合物』

大学入試まであとわずか、化学の知識を一緒に整理していきましょう。文系の筆者が理系科目を説明するので、初心者にもわかりやすく説明することができると思います。是非活用してください。中でも暗記が大変な有機化合物についてのざっくりとした内容を抑えていきましょう。

前回内容→『アルキン』

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アセチレンの製法

アルキンのアセチレンCH≡CHは、実験室では、炭酸カルシウム(カーバイド)CaC2に水H2Oを加えて発生させることができます。また、アルケンと同様に、工業的にはアルカンの熱分解で得ることができます。

CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2

アルキンの化学的性質

アルキンの持つ三重結合C≡Cは、アルケンの二重結合と同じように反応性が高く、C=C結合と同じような反応を見せます。

付加反応

アルキンのC≡C結合のうち、2本は切れやすい結合になっているので、次のように付加反応を起こします。条件を整えれば、1回目の付加反応で止めることもできます。

付加反応

臭素の付加

臭素Br2水中にアセチレンを通すと、アルケンのC=C結合と同じように、C≡C結合に赤褐色のBr2が付加し、無色の化合物になります。このとき触媒は必要ありません。

臭素付加

臭素Br2の付加では、Br2の赤褐色が消えるので、C=C結合の検出だけでなく、C≡Cの検出にも用いられます。

水素の付加

白金PtやニッケルNiなどの触媒を使い、水素H2を付加することができます。アセチレンCH≡CHからエチレンCH2=CH2、さらにエタンCH3-CH3になります。

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酸の付加

塩化水素HCl、酢酸CH3COOH、シアン化水素HCNなどのHXで表される酸を付加させると、ビニル基が残り、ビニル化合物を生成します。このとき触媒が必要になります。

酸の付加

ビニル化合物は付加重合して高分子になります。塩化ビニルはポリ塩化ビニル、酢酸ビニルはポリ酢酸ビニル、アクリロニトリルはポリアクリロニトリルになります。

水の付加

水銀塩HgSO4(触媒)水溶液にアセチレンを通すと、水が付加されて、ビニルアルコールを生じます。しかし、ビニルアルコールは不安定なので、すぐに異性体のアセトアルデヒドに変化してしまいます。

水の付加

重合反応

同じ分子が次々と結合することを重合といいます。アセチレンCH≡CHを、赤くなるまで加熱した鉄つまり赤熱した鉄などの触媒に触れさせると、アセチレン3分子が重合してベンゼンC6H6が生成します。

ベンゼン

全て重要ですので、しっかりと覚えていきましょう!最後にもう一度復習です。

今日のまとめ

■アセチレンの製法
 CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2

■付加反応
 臭素Br2の付加、水素H2の付加、酸HXの付加、水H2Oの付加反応

■重合反応
アセチレンCH≡CH3分子が重合してベンゼンC6H6が生じる

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第7回 アルケン

第8回 アルケンの性質と製法

第9回 アルキン

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