【高校化学】有機化合物『アルカン・アルケン・アルキン』ポイントまとめ

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逆転の化学『有機化合物』の学習です。大学入試まであとわずか、化学の知識を一緒に整理していきましょう。文系の筆者が理系科目を説明するので、初心者にもわかりやすく説明することができると思います。是非活用してください。中でも暗記が大変な有機化合物についてのざっくりとした内容を抑えていきましょう。

『アルカン』とは

官能基、異性体、構造式決定手順と勉強してきましたが、ここから具体的な有機化合物について勉強していきましょう。化合物の中でも炭素Cと水素Hだけでできている有機化合物を炭化水素といいます。メタンCH4などは今までよく出てきたと思いますが、メタンも炭化水素です。炭化水素の分子式はCHと表すことができます。

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『アルカン』の構造式

炭化水素の中でも単結合(C‐CやC‐H)だけでできていて、環構造をもたない鎖状の構造をしたものを『アルカン』といいます。以下のようなものが考えられます。途中で枝があっても、環構造がなければアルカンになります。

アルカン

アルカン2

アルカンの分子式を表す一般式は、

アルカン3

となります。このように共通の一般式で表される化合物のことを同族体といいます。

『アルカン』の同族体

途中に枝わかれがない直鎖の場合は次の通り。

炭素の数 分子式 名称 構造式
1 CH4 メタン CH4
2 C2H6 エタン CH3-CH3
3 C3H8 プロパン CH3-CH2-CH3
4 C4H10 ブタン CH3-CH2-CH2-CH3
5 C5H12 ペンタン CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
6 C6H14 ヘキサン CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

異性体が存在するのは、ブタンC4H10からです。途中で枝がある構造が考えられます。

ブタンC4H10

■2-メチルプロパン

2-メチルプロパン

ペンタンC5H12

■2-メチルブタン

2-メチルブタン

■2,2-ジメチルプロパン

2,2-ジメチルプロパン

ヘキサンC6H14

ヘキサンにも以下のような鎖型の枝わかれパターンの構造異性体があります。自分で構造式が書けるか確認してみてください。

■2-メチルペンタン

■3-メチルペンタン

■2,3-ジメチルブタン

■2,2-ジメチルブタン

『シクロアルカン』とは

環構造をもつアルカン(飽和炭化水素)をシクロアルカンといいます。一般式はCxH2xで表されます。ここは後日詳述します。

以上がアルカンについての基礎知識です。しっかりとマスターしてください。

アルカンの物理的性質

アルカンは、分子量が大きくなるほどファンデルワールス力が大きくなりますので、分子間の結合力が強くなり沸点や融点が高くなります。つまり、炭素Cの数が多ければ多いほど、沸点・融点は高くなるのです。

また枝わかれしているよりも直鎖の方が、分子間の接触面積が大きくなり分子間力は強くなります。

水への溶け方(溶解性)は、CとHは電気陰性度に若干の違いがありますが(Cの方が大きい)、分子全体でみると電気の偏りを打ち消し合い無極性分子になっています。したがって、極性の大きな水には溶けにくいです。しかし、極性の小さなエーテルやベンゼンなどの有機溶媒には良く溶けます。

アルカンの化学的性質

アルカンは無極性分子で、しかも全て単結合の飽和した状態です。なので極めて不活性でなかなか反応しません。アルカンの反応は次の反応を覚えれば十分です。

塩素Cl2 + 光 による置換反応 (ハロゲン化)

次のように、次々とHがClに置き換わっていきます。

ハロゲン化

化合物の名前をしっかり覚えてください。

アルカンの製法

アルカンの中でもメタンCH4は、実験室的に発生させる場合、酢酸ナトリウムCH3COONaと水酸化ナトリウムNaOHを加熱して発生させます。

アルカンの製法

LNGとLPG

アルカンの中でもメタンCH4は天然ガスの主成分で、この天然ガスを-160℃の極低温で加圧し、液化したものをLiquefied Natural Gas略してLNG(液化天然ガス)といいます。用途は、都市ガスや発電用燃料になります。

プロパンC3H8やブタンC4H10は石油から副次的に出てくる石油ガスで、これを室温で加圧し、液化したものをLiquefied Petroleum Gas略してLPG(液化石油ガス)といいます。用途は、家庭用プロパンガスやタクシーの燃料として使われたりしています。

アルケンとは

炭素Cと水素Hだけでできている炭化水素で、二重結合C=Cを1つもつ鎖状のものを『アルケン』といいます。アルカンから水素Hを2つ取り、二重結合を作ったものと考えればいいでしょう。なので、一般式はCxH2xとなります。

アルケン

鎖状ですが、直鎖でも枝分かれしていても構いません。環構造は持ちません。例えばこんな構造です。

アルケン1

アルケンの名称と構造式

アルケンの名称は、国際名の場合、アルカンの語尾「ane」を「ene」に変えればよいです。慣用名の場合は、アルカンの語尾「ane」を「ylene」に変えます。

エタンC2H6 → エテン(エチレン)C2H4

アルケン1

プロパンC3H8 → プロペン(プロピレン)C3H6

アルケン2

ブタンC4H10 → ブテンC4H8

アルケンのブテンC4H8には4つの異性体が存在します。CH2=CH-CH2-CH3やCH3-CH=CH-CH3のように二重結合の位置が異なるパターンと直鎖と枝わかれのパターン、更には立体異性体のシス-トランス異性体(幾何異性体)が存在するからです。

1-ブテン、2-ブテン

C=C結合の位置が異なるパターンの構造異性体です。炭素C骨格の端にあるパターンと真ん中にあるパターンの2通りが考えられます。

アルケン3

2-ブテンのシス型とトランス型

1-ブテンには、シス-トランス異性体(幾何異性体)は存在しませんが、2-ブテンにはシス-トランス異性体(幾何異性体)が存在します。

アルケン4

2-メチルプロペン

途中で枝があるパターンです。直鎖部分には3つの炭素Cが並ぶので、名称にはプロペンがつきます。

アルケン5

以上がアルケンについての内容です。エチレン(エテン)やプロピレン(プロテン)などは重要ですので、必ずマスターしてください。

アルケンの製法『エチレンCH2=CH2』の製法

エチレン(エテン)CH2=CH2は、実験室的にはアルコールの脱水で得られます。エタノールC2H5OHと濃硫酸H2SO4を混ぜ、160℃~170℃に加熱すると、分子内で水H2Oが取れる脱水反応が起こります。

アルケン6

ただし、130℃~140℃で加熱すると、エタノールC2H5OHの2分子間の脱水反応(縮合)が起き、ジエチルエーテルC2H5OC2H5が生成します。

アルケン7

アルケンの化学的性質

アルケンは炭素C骨格内に二重結合をもっています。1つはσ(シグマ)結合と言って強い結合ですが、もう1つのπ(パイ)結合は弱い結合です。そのため、他の粒子からのはたらきかけがあると、結合が開裂して反応が起こりやすいです。このとき起こるのが付加反応です。

アルケン8

酸の付加

アルケンのC=C結合にはHClのような酸が付加することがあります。

アルケン9

ハロゲンの付加

臭素Br2のようなハロゲンにも付加します。Br2水中にエチレンを通すと、臭素が付加します。臭素水が赤褐色であるのに対して、生成物の1,2-ジブロモエタンは無色になります。

アルケン10

この反応は、Br2の赤褐色の色が無色に変わるので、C=Cの検出に使うことができます。

水素H2の付加

アルケンは、水素H2とも付加反応を起こします。付加反応後アルカンになります。この反応には触媒としてPtやNiが必要です。PtやNi触媒はH2分子を原子状に分解し、付加反応を起こしやすくするはたらきがあります。

アルケン11

水の付加

希塩酸H2SO4(触媒)中にアルケンを通すと、水による付加反応が起こります。

アルケン12

以上がアルケンの製法と性質になります。アルカンと比べると、二重結合があるために反応性が高いです。製法も付加反応も重要ですので、しっかり覚えてください。

アルキンとは

アルキンとは炭素Cと水素Hだけでできている炭化水素の中で、三重結合C≡C結合を1つもつ鎖状のものをいいます。鎖状なので環は持ちません。

アルカンからHを2つ取り二重結合を作ってアルケンにし、さらにアルケンからHを2つとって三重結合を作りアルキンにしたと考えれば、アルキンの一般式は次のようになります。

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アルキンの名称と構造式

アルキンの名前は、アルカンalkaneのaneをyneに変えればよいです。アルカンのエタンC2H6がアルキンのエチンC2H2になった場合は、エチンよりもアセチレンと呼ぶことが多いようです。

アセチレン(エチン) C2H2

アルカンのエタンCH4が三重結合をもった構造です。エチンよりアセチレンと呼ぶことが多いようです。アセチレンを酸素とともに燃焼させると、酸素アセチレン炎という高温の炎になります。この高温の炎で鉄を溶接したりしています。

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結合の距離Cから次のCまでの距離は、結合が増えるごとに距離が短くなります。

プロピン(メチルアセチレン)C3H4

メチルアセチレンよりもプロピンと呼ぶことが多いようです。アセチレンに炭素Cが1つ増えた構造です。増えたCにメチル基になるので、メチルアセチレンと呼びます。メチル基のH以外は同一平面上にあります。

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ブチンC4H6

ブチンには、三重結合が一番外側(1番目)の炭素Cにある1-ブチンと真ん中(2番目)の炭素Cにある2-ブチンの構造異性体があります。

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以上がアルキンです。次はアセチレンの製法と反応です。

アセチレンの製法

アルキンのアセチレンCH≡CHは、実験室では、炭酸カルシウム(カーバイド)CaC2に水H2Oを加えて発生させることができます。また、アルケンと同様に、工業的にはアルカンの熱分解で得ることができます。

CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2

アルキンの化学的性質

アルキンの持つ三重結合C≡Cは、アルケンの二重結合と同じように反応性が高く、C=C結合と同じような反応を見せます。

付加反応

アルキンのC≡C結合のうち、2本は切れやすい結合になっているので、次のように付加反応を起こします。条件を整えれば、1回目の付加反応で止めることもできます。

付加反応

臭素の付加

臭素Br2水中にアセチレンを通すと、アルケンのC=C結合と同じように、C≡C結合に赤褐色のBr2が付加し、無色の化合物になります。このとき触媒は必要ありません。

臭素付加

臭素Br2の付加では、Br2の赤褐色が消えるので、C=C結合の検出だけでなく、C≡Cの検出にも用いられます。

水素の付加

白金PtやニッケルNiなどの触媒を使い、水素H2を付加することができます。アセチレンCH≡CHからエチレンCH2=CH2、さらにエタンCH3-CH3になります。

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酸の付加

塩化水素HCl、酢酸CH3COOH、シアン化水素HCNなどのHXで表される酸を付加させると、ビニル基が残り、ビニル化合物を生成します。このとき触媒が必要になります。

酸の付加

ビニル化合物は付加重合して高分子になります。塩化ビニルはポリ塩化ビニル、酢酸ビニルはポリ酢酸ビニル、アクリロニトリルはポリアクリロニトリルになります。

水の付加

水銀塩HgSO4(触媒)水溶液にアセチレンを通すと、水が付加されて、ビニルアルコールを生じます。しかし、ビニルアルコールは不安定なので、すぐに異性体のアセトアルデヒドに変化してしまいます。

水の付加

重合反応

同じ分子が次々と結合することを重合といいます。アセチレンCH≡CHを、赤くなるまで加熱した鉄つまり赤熱した鉄などの触媒に触れさせると、アセチレン3分子が重合してベンゼンC6H6が生成します。

ベンゼン

全て重要ですので、しっかりと覚えていきましょう!最後にもう一度復習です。

今日のまとめ

■アセチレンの製法
 CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2

■付加反応
 臭素Br2の付加、水素H2の付加、酸HXの付加、水H2Oの付加反応

■重合反応
アセチレンCH≡CH3分子が重合してベンゼンC6H6が生じる

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